社交手腕
1942年8月12日，丘吉尔访问苏联，当飞抵莫斯科时已经很晚了，有人跟他说，可以把与斯大林的会面改到第二天。“我不想等。”他说。这次会面持续了四个小时，期间几乎一直都是丘吉尔在讲话。他向斯大林解释，苏联的西方盟友英美军队为何不打算在欧洲开辟第二战场并进军法国，而宁可在北非作战。丘吉尔当时以为斯大林会懂得他的意思。
然而在次日双方第二次会面时，斯大林却严厉谴责丘吉尔，称英国人害怕德国人并违背了自己的职责。丘吉尔回到别墅后惊魂未定，甚至想立即离开莫斯科。可随后他想，斯大林一定是受了人民委员会的左右，在他看来，委员会那些人很有影响力，但他们对分析世界格局却不太在行。
不过，8月15日夜晚的第三次会面却是在亲切友好的氛围中进行的。丘吉尔在外交上比斯大林要厉害得多，他循循善诱，把一度僵持的局面逐步化解。他在纸上画了一条鳄鱼，将开辟北非战场的战略浓缩其中，他告诉斯大林，法国是希特勒“坚硬的鼻子”，而地中海则是轴心国的“柔软腹部”，这是盟国应该首先攻击的地方，并认为其战略意义重大。两位领导人谈了一个小时，斯大林也对此战略逐渐展现出兴趣，甚至请丘吉尔喝酒。他领着丘吉尔在其住处逛了逛。这次临时宴会持续了六个小时，斯大林不停地给丘吉尔倒葡萄酒和烈酒，并通过翻译跟这位首相谈论战争和历史，甚至还聊起了富农和集体化。第二天早上丘吉尔才返回别墅，换完衣服后就匆匆登上了回程飞机。据他回忆，当时他因烈酒而头疼得厉害。
1942年丘吉尔访问莫斯科时，迎接他的是苏联外交部长莫洛托夫。丘吉尔：“我从没见过有谁比他更像机器人。”
罗斯福、丘吉尔和斯大林共进午餐
丘吉尔还在自己的回忆录中绘声绘色地描述了斯大林为他提供的一套别墅的豪华陈设，但最终删掉了有关监听的内容。丘吉尔曾在这座别墅的书房内口述绝密电报，但秘书报告说，房子好像被监听了。丘吉尔当即就说他不信，但为了以防万一，他故意扯着嗓门发表了几句针对苏联的恶劣言论，还大声要求“监听者”把他的话译成俄语并转告给斯大林。
在1943年的德黑兰会议上，丘吉尔怀疑斯大林和罗斯福联手反对他。在11月26日举行的晚宴上，情绪高涨的斯大林开玩笑说，为了消灭德国的潜在军事力量，应该枪毙德国5.5万名军官和工程师。罗斯福则说这事得折中一下，4.9万人就够了。丘吉尔没说话。
然而在1945年2月雅尔塔会议期间举办的宴会中，他没有沉默。当时罗斯福在祝酒词中说：“英国人民在战争中表现得异常勇敢和坚强，因此我提议为这个国家的领袖干杯，有了他，才有了这些奇迹。敬国王乔治六世！”这时斯大林插话说：“我们共产党人也承认领袖的作用，但我们不认为这是关键所在。无论何时何地，人民才是最主要的力量。因此我提议为英勇的英国人民干杯。”丘吉尔对斯大林无视英国国王地位的话语感到不满，他立刻说：“我不是共产主义者，正相反，我一直在跟共产党人作斗争，这一点您也知道。我认为无论人民的功绩有多伟大，也不该抹杀领袖在历史上的作用。鉴于苏联人民在战争中表现出的空前勇气，我提议为苏联领袖、最高苏维埃首脑米哈伊尔·伊万诺维奇·加里宁主席干杯。”丘吉尔的反唇相讥，变相地维护了英国国王的形象，且绕过斯大林，转而致敬了加里宁主席，这让斯大林颇为无语。
1941年，人们聚集在酒吧里收听丘吉尔的演讲
1919年，在谈到俄国革命时，丘吉尔说：“有这样一个国家，它的人民因为被禁止离开那里而感到由衷的高兴，因为他们害怕在外受到残酷的惩罚。这个国家将外交官派到国外，却把他的妻子和孩子留在家里，以确保这些外交官能重返祖国。在苏维埃共和国，如果一个人因财产被盗、妻子和孩子被杀而表示抗议，这人就会被当成反动派。”丘吉尔还曾对英国记者、著名政治家利奥波德·埃默里说：“上帝应该存在，因为列宁和特洛茨基需要地狱。”
然而，当得知德国进攻苏联后，丘吉尔却说：“如果希特勒攻进了地狱，我至少得向下议院指出魔鬼的优点。”强烈反对苏联的丘吉尔用这种方式告诉世人，在最艰难的时刻，他选择支持苏联。
演讲天才
二战期间丘吉尔在电台发表的鼓舞民众士气的演讲非常有名，深受听众喜爱。每晚八点是他固定发表演说的时间，所有想听演讲的人都会在这一刻守在收音机前。因为是直播，所以丘吉尔绝不能迟到。
有一天，急着去BBC广播电台的丘吉尔快赶不及了，于是打算雇一辆出租车。他走出唐宁街10号首相官邸，让身旁的秘书去打车。秘书拦下一辆出租车，把写有地址的字条拿给司机看。“对不起，长官。”司机说，“我不能去，我得赶紧回家，丘吉尔首相的战时演说就要开始了。”这时首相递给秘书五英镑（这在当时算是大手笔），让他跟司机说必须尽快赶到那里。“给这么多钱，去哪儿都行！让丘吉尔先生的演说见鬼去吧！请上车，长官。什么地址来着？”司机热情地问道。
二战期间，丘吉尔经常访问美国。罗斯福在白宫为他准备了几间单独套房。据罗斯福的儿子回忆，有一次他父亲坐着轮椅闯进了丘吉尔的房间，正赶上这位英国首相一丝不挂地从浴室里出来。罗斯福急忙把轮椅转过去，但丘吉尔制止了他，并说道：“英国首相对美国总统没什么好隐瞒的。”
语言天赋
二战期间，丘吉尔和戴高乐的关系不太融洽。一位外交官请求首相对戴高乐热情点。丘吉尔却说：“我会亲吻他两个脸蛋的，如果他愿意，我连屁股蛋都亲。”
据丘吉尔的秘书回忆，1941年丘吉尔请戴高乐到唐宁街10号来，但声明不打算跟戴高乐握手，也不用法语跟他交谈，只通过翻译对话，而且还得是秘书本人亲自翻译。
5.丘吉尔不喜欢戴高乐。
戴高乐按时到达，并被领进了丘吉尔的书房。正像事先说好的那样，丘吉尔没向客人伸出手去，只用手势请他坐下。“戴高乐将军，我今天请您来……”秘书开始翻译，“我的将军……”“我可没这么说。”丘吉尔生气地打断他。秘书又勉为其难地翻译了几句，可丘吉尔总是纠正他。后来戴高乐开始说话，秘书接着翻译。这次轮到戴高乐制止他了：“我没说过这句话。”到最后，丘吉尔表示，既然秘书不能胜任，就得另找一个翻译来。满面羞惭但又如释重负的秘书立刻找来了外交部一位法语特好的同事。在这位同事到来之前，宾主二人面对面坐着，彼此沉默不语。
几分钟后，外交部那位擅长法语的同事红着脸从书房里走了出来，他说丘吉尔和戴高乐都疯了，两个人一致指责他不懂法语，因此他们要直接对话，不用翻译了。
一小时过去了，关着的房门里一点动静也没有。丘吉尔的秘书开始不安起来，担心他俩是否起了冲突。后来摇铃响了，秘书赶紧走进书房，看到以下场景才松了口气：丘吉尔和戴高乐正抽着烟，心平气和地交谈着——说的是法语。
第一次世界大战刚结束时，丘吉尔来到法国。按照日程安排，他得用法语发表一段演讲。但丘吉尔的法语离演讲水平还有一定的差距，听众根本听不懂，因此只好找来一名翻译。这名翻译很卖力，他把演讲内容用华丽的词藻大肆包装了一番，引得大厅内掌声雷动。丘吉尔有点发窘：他不知道这些人是为他鼓掌，还是为翻译鼓掌。但他很快便恢复了常态并用法语对翻译说：“先生，太棒了。在没听到您的翻译之前，我都不知道我写的东西这么好。请允许我抱抱您、亲亲您。”大厅内的掌声变成了欢呼。
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